1988 decemberében jelent meg a Vogue első olyan címlapja, amelyet a magazin már  Anna Wintour irányítása alatt tett közzé. A munkatársak azt hitték, az új főszerkesztő hibát követett el, vagy véletlen került pont ez a kép a címoldalra, amely semmi másra nem hasonlított, ami ezelőtt volt.

A képen Michaela Bercu izraeli modell egy Christian Lacroix felsőt visel egy kőmosott Guess farmerral. A top egy kosztüm része volt, a korszaknak, a Madonna által diktált „Like a Prayer”stílushoz remekül illő bizáncias kereszt motívummal. A modell lány azonban egy nyaralásról tért vissza New Yorkba, s mivel a pihenés alatt némileg elengedte magát, a kiválasztott együttes szoknyája nem ment fel rá. Nem maradt más, mint a hirtelen jött ötlet- legyen farmerral az összeállítás!

Persze megindultak a találgatások: a modell valószínűleg terhes, ahogy a farmerból kikandikáló gömbölyded pocakja mutatja. Valóban érdekes, hogy ezt nem retusálták. Wintour nagyon jó érzékkel rátapintott valamire, ami csak később lett óriási trend, a testelfogadás.

A Peter Lindbergh által készített kép nemcsak ebben különbözött a korábbi Vogue címlapoktól. A modell nem néz a kamerába, a szeme majdnem csukva van. Az eddig megszokott elegáns, feszes stílus helyett itt egy laza, szélfútta frizurás modellt látunk. Bizony, innentől kezdtek új szeelek fújni a Vogue háza táján.